Milan cayó como local 2-0 ante Benfica en el San Siro, por la primera fecha de la fase liga de la UEFA Europa League 2026/27. El Rossonero no contó con la presencia de Luka Modrić, mientras que en la visita ingresó el argentino Gianluca Prestianni y tanto Enzo Barrenechea como el Diablito Echeverri se quedaron en el banco de suplentes.
El partido comenzó con las Águilas más decididas, adelantándose en el campo y generando peligro desde los primeros minutos. Jhon Durán tuvo la primera ocasión clara a los 4 minutos, con un remate dentro del área que no tuvo buen destino, mientras que el Rossonero respondió con un cabezazo desviado de Gonçalo Ramos tras un córner.
El conjunto portugués siguió buscando y encontró espacios por las bandas. A los 15 minutos, Dodi Lukébakio volvió a exigir a Maignan con un remate bajo desde el sector derecho del área. Un minuto después llegó el golpe. Lukébakio recibió por la banda, fue de izquierda al centro y sacó un zurdazo desde afuera del área que se metió junto al palo izquierdo, imposible para el arquero del elenco italiano. Golazo de las Águilas para ponerse 1-0 arriba cuando transcurría el primer cuarto de hora.
Con la ventaja, el equipo visitante mantuvo su iniciativa y estuvo cerca de ampliar la diferencia a los 24 minutos, cuando Heorhiy Sudakov sacó un remate desde afuera del área que se estrelló contra el palo izquierdo. El Milan, por su parte, intentó reaccionar y comenzó a encontrar espacios para rematar desde media distancia. A los 27 minutos, Filippo Terracciano probó desde afuera del área y su disparo pasó muy cerca.
Luego, el encuentro entró entonces en una etapa más friccionada. Aunque el Rossonero tuvo otra oportunidad a los 36 minutos, cuando Gonçalo Ramos tras un centro ganó en el área, pero su remate de derecha se fue desviado.
Sobre el cierre, Milan volvió a acercarse con peligro. A los 41 minutos, Ardon Jashari recibió la asistencia de Yunus Musah y sacó un zurdazo desde afuera del área que pasó muy cerca del travesaño. Así, el conjunto italiano terminó el primer tiempo en busca del empate, aunque las Águilas se fueron al descanso con la ventaja gracias al golazo de Lukébakio.
Amorim movió el banco en el entretiempo para intentar cambiar la historia. El entrenador del Milan mandó a la cancha a Mario Gila y Christian Pulisic en lugar de Filippo Terracciano y Omari Hutchinson, buscando mayor presencia ofensiva para ir por el empate.
El Rossonero salió decidido a adelantar sus líneas y tuvo dos aproximaciones en los primeros minutos. A los 50, Alphadjo Cisse encontró un rebote dentro del área, mientras que Koni De Winter tuvo la segunda oportunidad en la misma jugada, aunque su intento se fue apenas desviado.
Cuando el conjunto italiano intentaba aprovechar el envión, Benfica volvió a golpear. A los 53 minutos, Kaminski apareció en el centro del área después de una acción iniciada por Heorhiy Sudakov y, tras un primer remate que fue despejado, tuvo una segunda oportunidad para definir de derecha fuerte al medio y marcar el el 2-0.
El golpe obligó nuevamente al DT local a mover las piezas. A los 57 minutos ingresaron Alexis Saelemaekers y Diego Moreira por Davide Bartesaghi y Alphadjo Cisse, respectivamente. El Milan intentó recuperar la iniciativa, pero el elenco portugués se mostró firme para contener sus avances y administrar la ventaja.
Con el resultado en contra, el Rossonero siguió buscando el descuento, pero cada vez que logró generar peligro se encontró con un Anatoliy Trubin muy seguro bajo los tres palos. A los 73 minutos, Strahinja Pavlovic probó desde afuera, mientras que Adrien Rabiot tuvo otra chance poco después, aunque su disparo se fue por encima del travesaño.
A los 70 minutos se produjo el ingreso del argentino Gianluca Prestianni, quien reemplazó a Heorhiy Sudakov para los últimos 20 minutos. El exVélez se ubicó en el frente de ataque y buscó aportar velocidad para sostener los contragolpes de las Águilas.
El Milan volvió a acercarse a los 81 minutos, cuando Christian Pulisic sacó un remate desde afuera del área que Trubin controló junto al palo derecho. Un minuto después, Gonçalo Ramos conectó de cabeza un centro de Samuel Chukwueze, pero la pelota se perdió cerca del poste.
En los minutos finales, las Águilas administraron la ventaja y el Milan no encontró la manera de vulnerar nuevamente a Trubin. El conjunto portugués sostuvo el 2-0 y se encaminó al cierre con una actuación sólida.