Peñarol y Racing jugarán por segunda vez en su historia en el marco de la CONMEBOL Libertadores y, en el único antecedente que registran, Nacho González, arquero del equipo argentino, fue el héroe de la serie.
Los aurinegros se cruzaron con la Academia en los cuartos de final de la edición de 1997.
Aquel fue un año sumamente particular para Peñarol, que arrancó con el sueño de contratar a Diego Armando Maradona para ganar el quinquenio. Sí, así como lo lee. A inicios de 1997, el 10 estuvo por desembarcar en Peñarol. “Yo no le puedo decir que no al mejor jugador del mundo”, decía por entonces don Gregorio Pérez, entrenador de los carboneros sobre la posibilidad de incorporar a Maradona.
Y a pesar de que el representante del jugador, Guillermo Coppola, dijo a la prensa uruguaya: “Veo a Diego muy entusiasmado y creo que existen grandes posibilidades de que pueda llegar a un acuerdo con Peñarol”, el pase se cayó.
Peñarol superó la primera ronda de la Copa como líder de un grupo que compartió con Nacional, Millonarios y Deportivo Cali. En octavos se volvió a cruzar con Millonarios, al que eliminó por penales.
Su rival en cuartos era Racing Club de Avellaneda, que había llegado tras una compleja primera ronda, donde se clasificó como mejor tercero, y en octavos eliminó a River Plate por penales.
El partido de ida de los cuartos de final se jugó el 21 de mayo de 1997 en el Estadio Centenario. El carbonero venía entonado porque 10 días antes había ganado el clásico del Apertura 2 a 0.
Pero Racing le costó y terminó ganando 1-0 con gol de Robert Lima a los 25 minutos de juego. La revancha se disputó el 28 de mayo de 1997 y el triunfo de la Academia, 1 a 0 con gol del Mago Rubén Capria, forzó la definición por penales.
Arrancó rematando el arquero de Racing, Nacho González, que anotó. Y posteriormente contuvo los remates de Ruben Pereira y Luis Romero para convertirse en el héroe de la clasificación de la Academia a semifinales.