Peñarol y Olimpia son de los equipos con mayor historia en la CONMEBOL Libertadores, ganándola cada uno en cinco (1960, 1961, 1966, 1982 y 1987) y en tres oportunidades (1979, 1990 y 2002), respectivamente, siendo los clubes que disputaron la primera final del certamen.
Es bastante predecible imaginar que uno podrá encontrar cruces emblemáticos en competiciones internacionales cuando uno toma a dos clubes con tanta trayectoria, cuyo primer enfrentamiento por Copa Libertadores fue para definir al primer campeón, instancia que tuvo como protagonista en 1960 a Luis Alberto Cubilla, uno de los futbolistas más ganadores de Sudamérica que estas dos instituciones supieron disfrutar.
En 1960, Peñarol llegaba a la definición del certamen tras superar a Jorge Wilstermann en cuartos de final y al San Lorenzo de José Sanfilippo en semifinales, mientras que el elenco paraguayo había eliminado a Millonarios de Colombia en semis en la que en aquel entonces se llamaba Copa de Campeones.
La primera final se jugó en el Estadio Centenario, y Peñarol ganó por 1 a 0 con gol del ecuatoriano Alberto Spencer. En la revancha, jugada el 19 de junio, Olimpia se puso 1-0 con gol de Hipólito Recalde a los 28’, pero al minuto 83 Luis Alberto Cubilla anotó el 1 a 1 que le valió el título al Carbonero.
Curiosamente, el legendario Cubilla también sería el primer entrenador campeón de la Libertadores con Olimpia en 1979, volviendo a ganar la Copa con el elenco paraguayo en 1990.
En 1961, estos equipos volvieron a enfrentarse, pero por semifinales, ganando Peñarol ambos partidos: 3 a 1 en la ida disputada en el Centenario (goles de Joya, Cano y Cubilla, descontando Antonio González para la visita) y 2-1 en la revancha jugada en Asunción con tantos de José Sasía y Cubilla (Luis Doldán marcó para el local). En esta edición del certamen, el Carbonero lograría su bicampeonato continental.
Ocho años más tarde se midieron otra vez, pero por fase de grupos, más precisamente por el Grupo C, integrado únicamente por estos dos elencos que primero igualaron 1 a 1 en Montevideo, por lo que el clasificado a las semifinales debió definirse en Paraguay.
En Asunción, el Aurinegro se impuso por 1 a 0 y pasó a la siguiente instancia, donde quedaría afuera al caer ante Nacional.
El Grupo 5 de la Libertadores de 1974 fue conformado por Peñarol y Nacional de Uruguay, y Olimpia y Cerro Porteño de Paraguay, y sólo uno podría clasificar a la segunda fase de la Copa. El clasificado por esta zona fue Peñarol, que ante Olimpia primero empató sin goles en el Estadio Centenario y luego ganó 2-0 en Asunción.
En 2022, jugaron nuevamente y Olimpia pudo conseguir su primer triunfo ante el Carbonero por la Libertadores, certamen donde volvieron a enfrentarse por fase de grupos en 2025.
Además de enfrentarse en torneos amistosos (por ejemplo en el verano del 2014), estos equipos también se midieron en dos ediciones de la Copa Mercosur, resultando triunfos del elenco guaraní por el Grupo C de la edición de 1998 (4-2 en Paraguay y 3-2 en Montevideo), y una victoria para cada uno en la llave de cuartos de final de 1999, donde Peñarol avanzó a semifinales con un global a favor de 3 a 1.
Hasta el momento y por la Copa, han jugado en 12 oportunidades, de las cuales el Manya ganó siete, Olimpia una, y se registraron cuatro empates.
Aquí los enfrentamientos por CONMEBOL Libertadores entre Peñarol y Olimpia:
1. 1960. Final. Ida. Peñarol 1 - 0 Olimpia
2. 1960. Final. Vuelta. Olimpia 1 - 1 Peñarol
3. 1961. Semifinal. Ida. Peñarol 3 - 1 Olimpia.
4. 1961. Semifinal. Vuelta. Olimpia 1 - 2 Peñarol.
5. 1969. Fase de grupos. Peñarol 1 - 1 Olimpia.
6. 1969. Fase de grupos. Olimpia 0 - 1 Peñarol.
7. 1974. Fase de grupos. Peñarol 0 - 0 Olimpia.
8. 1974. Fase de grupos. Olimpia 0 - 2 Peñarol.
9. 2022. Fase de grupos. Peñarol 2 - 1 Olimpia.
10. 2022. Fase de grupos. Olimpia 1 - 0 Peñarol.
11. 2025. Fase de grupos. Olimpia 0 - 0 Peñarol.
12. 2025. Fase de grupos. Peñarol 3 - 2 Olimpia.